اولین نسخه آلفا از Winamp 5.0 برای دریافت بر روی شبکه اینترنت قرار گرفت . همانطور که می دانید از پروژه ساخت Winamp 3 بعنوان یک شکست در برابر اهدافی که برای آن تعیین شده بود یاد می شود ، و همین امر باعث شد تا بسیاری از کاربران با چشم پوشی نسبت به ویژگی های افزوده شده در این نسخه مجددآ به سوی Winamp 2 روی آورند . انتظار می رود Winamp 5 شامل بهترین خصوصیت از هر دو ویرایش قبلی باشد ، با وجود آنکه این نسخه هنوز آلفا می باشد اما مسلماً کاربران بسیاری مایل به آزمایش آن هستند . یکی از تفاوتهای مشخص این نسخه با Winamp 2.91 در پشتیبانی آن از Skin های freefrom (متعلق به Winamp 3) است ، با این وجود هنوز تمامی دکمه های این نوع Skin ها به درستی کار نمی دهند .